Gingerolisyra pagrindinis biologiškai aktyvus junginys, randamas imbiero šaknyje. Šioje fitocheminėje medžiagoje yra keletas funkcinių grupių, kurios suteikia jai įvairių gydomųjų savybių. Šiame straipsnyje bus nagrinėjama laukinio imbiero ekstrakto cheminė struktūra, esamos funkcinės grupės ir jų reikšmė gingerolio biologinei veiklai.
Gingerol apibrėžimas ir struktūra
Gingerol reiškia grupę glaudžiai susijusių junginių, randamų imbiero (Zingiber officinale) šakniastiebiuose. Gausiausias yra [6]-gingerolis, kurio aromatinė fenolio grupė yra prijungta prie ilgos nesočiosios alifatinės grandinės (Semwal ir kt., 2015). Pagrindinė struktūra susideda iš hidroksilo grupės benzeno žiede, susietos su ketonu ir nesočiosios alkilo uodegos. Cheminė formulė yra C17H26O4 (Vuong ir kt., 2019).
Gingerolio aromatinis fenolis suteikia antioksidacinį poveikį, o alkilo grandinė padidina hidrofobiškumą, skatina absorbciją ir biologinį prieinamumą. Keičiant šoninės grandinės ilgį gaunamas [8]-, [10]- ir [12]-gingerolis. Kaitinant imbierą, gingerolis paverčiamas shogaoliais, tokiais kaip [6]-šogaolis, kuriame yra dehidratuotas ketonas, o ne gingerolio ketonas ir hidroksilo grupės (Brahmbhatt ir kt., 2013).
Funkcinės grupės Gingerol
Gingerol savo platų biologinį aktyvumą lemia pagrindinės funkcinės grupės:
Fenolio grupė
Fenolis susideda iš hidroksilo, prijungto prie aromatinio žiedo (Semwal ir kt., 2015). Tai aukoja elektronus ir sudaro vandenilinius ryšius, suteikiančius antioksidacinių savybių. Fenolis leidžia gingeroliui neutralizuoti uždegimines reaktyviąsias deguonies rūšis (Brahmbhatt ir kt., 2013).
, -Nesotusis karbonilas
Gingerol turi ,-nesočią karbonilą su C=C dviguba jungtimi šalia C=O ketono (Vuong ir kt., 2019). Ši elektrofilinė grupė, pridėdama Michaelį, reaguoja su cisteino tioliais uždegiminiuose fermentuose, tokiuose kaip COX-2, slopindama jų veikimą (Ding ir kt., 2018).
Alkilo šoninė grandinė
Hidrofobinė alkilo grandinė padidina membranos pralaidumą (Brahmbhatt ir kt., 2013). Tyrimai rodo, kad [10]-gingerolis turi didesnį biologinį prieinamumą ir priešuždegiminį poveikį, palyginti su [6]-gingeroliu dėl ilgesnės grandinės (Ding ir kt., 2018). Grandinė taip pat jungiasi su tikslinių baltymų hidrofobiniais regionais.
Hidroksilo grupės
Papildomi hidroksilai ant alkilo anglies sąveikauja per vandenilinį ryšį (Vuong ir kt., 2019). Jų skaičius ir padėtis moduliuoja poliškumą, taigi ir biologinį aktyvumą.
Funkcinės grupės Shogaols
Shogaoluose, tokiuose kaip [6]-shogaol, vietoj gingerolio hidroksilo ir ketono yra papildomas nesočiasis ketonas (Brahmbhatt ir kt., 2013). Ši papildoma konjugacija padidina antioksidacinį aktyvumą, palyginti su gingeroliais. Shogaols išlaiko fenolio ir alkilo grandines, kad jungtųsi su baltymais panašiai kaip gingeroliai. Jų reaktyvusis ketonas suteikia priešuždegiminį poveikį pridedant Michaelą (Ding ir kt., 2018).
Kitos Gingerol funkcinės grupės
Be pagrindinių grupių, gingerolio homologai skiriasi hidroksilo ir keto išsidėstymu, paįvairindami jų savybes (Ding ir kt., 2018). Pavyzdžiui, [6]-dehidrogingerdionas turi pridėtą nesočiųjų ketonų, suteikiančių didesnį elektrofiliškumą ir lipofiliškumą. Tęsiami tyrimai, kaip subtilūs funkcinių grupių skirtumai veikia gingerolio veiklą.
Ar Gingerol yra antibiotikas?
Nors gingerolis pasižymi tam tikromis antibakterinėmis savybėmis, jis nėra laikomas tikru antibiotiku. Antibiotikai apibrėžiami kaip mikroorganizmų gaminamos medžiagos, kurios selektyviai slopina kitų mikrobų augimą arba naikina. Priešingai, gingerolis yra augalinės kilmės organinis junginys. Keletas tyrimų parodė, kad imbiero ekstraktas turi augimą slopinantį poveikį tam tikroms burnos bakterijoms, įskaitant Porphyromonas gingivalis ir Streptococcus mutans (Park ir kt., 2012). Tačiau šis antibakterinis poveikis yra palyginti nedidelis, palyginti su įprastiniais antibiotikais.
Gingerol antibakterinis mechanizmas yra susijęs su jo hidrofobiškumu, kuris leidžia prasiskverbti į bakterijų ląstelės membraną ir sutrikdyti jos vientisumą (Ajila ir kt., 2010). Gingerolio nesočiųjų ketonų dalis taip pat gali reaguoti su bakterijų baltymais per Michael pridėjimą, todėl slopinami pagrindiniai bakterijų metaboliniai fermentai. Tačiau, nors gingerolis rodo tam tikrą pažadą prieš burnos anaerobines bakterijas, jis neužtikrina plataus tradicinių antibiotikų spektro. Jo poveikis apsiriboja tam tikromis gramneigiamomis ir gramteigiamosiomis rūšimis, o kitiems įprastiems žmogaus patogenams turi minimalų poveikį.
Be to, gingerolis nebuvo baktericidinis, tai reiškia, kad jis slopina bakterijų augimą, bet nebūtinai naikina bakterijas. Tradiciniai antibiotikai paprastai yra bakteriostatiniai arba baktericidiniai. Gingerol gebėjimas visiškai išvalyti nustatytą bakterinę infekciją nebuvo galutinai įrodytas. Reikia papildomų tyrimų, kad būtų galima toliau apibūdinti gingerolio antibakterinį stiprumą ir apribojimus, palyginti su kliniškai naudojamais antibiotikais.
Imbiero biologiškai aktyvūs junginiai, įskaitant gingerolį, gali turėti tam tikrą pažadą kaip papildomą ar pagalbinį gydymą kartu su antibiotikais. Tačiau dabartiniai įrodymai nepatvirtina gingerolio kaip atskiro antibiotikų pakaitalo. Dėl palyginti siauro jo veikimo spektro ir baktericidinio poveikio nebuvimo gingerolis neatitinka kriterijų, kad būtų laikomas tikru antibiotiku. Nors gingerolis ir kitos imbiero fitocheminės medžiagos gali turėti naudingų antibakterinių savybių, jų, kaip antibiotikų, vaidmuo dar nenustatytas.
Su kokiomis bakterijomis kovoja imbieras?
Tyrimai rodo, kad imbiero junginiai, įskaitant gingerolį, gali slopinti tam tikrų tipų bakterijas. Keletas tyrimų parodė antibakterinį poveikį kai kurioms burnos bakterijoms. Pavyzdžiui, Park ir kt. (2008) parodė, kad iš imbiero šakniastiebių išskirtas [10]-gingerolis ir [12]-gingerolis gali slopinti periodonto bakterijų, tokių kaip Porphyromonas gingivalis ir Prevotella intermedia, augimą. Gingeroliai taip pat buvo veiksmingi prieš Streptococcus mutans, dantų ėduonies sukėlėją.
Kiti tyrimai parodė, kad imbiero ekstraktas gali slopinti gramneigiamas bakterijas, tokias kaip Pseudomonas aeruginosa, kurios sukelia kvėpavimo takų ir žaizdų infekcijas (Gull ir kt., 2012). Gingeroliai gali prasiskverbti į išorinę gramneigiamų bakterijų membraną ir prisijungti prie tarpląstelinių taikinių. Papildomos gramneigiamos rūšys, kurias slopina imbiero junginiai, yra Helicobacter pylori, gastrito ir opų sukėlėjas, ir salmonelės, sukeliančios per maistą plintančias ligas (Mahady ir kt., 2003; Karuppiah ir Rajaram, 2012).
Imbieras taip pat parodė antibakterinį poveikį kai kurioms gramteigiamoms rūšims. Nustatyta, kad gingerolis ir panašūs junginiai slopina Staphylococcus aureus, įskaitant meticilinui atsparų S. aureus (MRSA), taip pat Streptococcus pyogenes, kuris sukelia gerklės uždegimą (Gull ir kt., 2012; Nile and Park, 2014). Tačiau aktyvumas prieš gramteigiamas bakterijas atrodo šiek tiek silpnesnis, palyginti su gramneigiamomis rūšimis.
Nors laukinio imbiero ekstraktas žada kovoti su tam tikrais geriamaisiais, gramneigiamais ir gramteigiamais patogenais, atrodo, kad laukinio imbiero ekstraktas neužtikrina plataus spektro antibakterinio poveikio. Daugelio įprastų žmonių patogenų ir komensalinių bakterijų imbieras nepaveikia. Be to, kai kuriuose tyrimuose imbiero junginių koncentracija buvo daug didesnė už fiziologinį lygį. Reikia daugiau tyrimų, kad būtų galima visiškai apibūdinti jautrių bakterijų taikinių spektrą. Tačiau dabartiniai įrodymai rodo, kad gingerolio antibakterinis poveikis yra palyginti siauras, palyginti su tradiciniais antibiotikais.
Kokias ligas gydo imbieras?
Tradicinis imbiero naudojimas apima pykinimo, skausmo ir uždegimo gydymą. Šiuolaikiniai tyrimai patvirtina gingerolio priešuždegimines savybes, įskaitant poveikį osteoartritui, reumatoidiniam artritui ir migrenai (Rahimnia ir kt., 2021). Imbieras taip pat padeda nuo chemoterapijos sukelto pykinimo ir gali apsaugoti virškinimo traktą (Akimoto ir kt., 2021). Gingerol yra žadantis diabetą ir širdies ir kraujagyslių ligas, nors žmonių įrodymų yra nedaug (Rahimnia ir kt., 2021).
Išvada
Gingerolio funkcinės grupės, įskaitant fenolį, , -nesočią ketoną, alkilo grandinę ir hidroksilo vienetus, kartu prisideda prie jo biologinio poveikio. Šios grupės sąveikauja su baltymais, ląstelių membranomis ir reaktyviosiomis rūšimis, suteikdamos antioksidacinį, priešuždegiminį, antibakterinį poveikį. Tolesni subtilių struktūrinių skirtumų tyrimai gali paaiškinti skirtingus gingerolių farmakologinius profilius. Analizuojant ryšį tarp Gingerol funkcinių grupių ir veiklos, bus ir toliau atskleistas jo terapinis potencialas.
„Botanical Cube“ pripažįstame inovacijų, mokslinių tyrimų ir plėtros bei kokybės užtikrinimo svarbą išlaikant konkurencingumą rinkoje. Mes moksliškai tikriname savo ingredientų grynumą ir mikrobiologiją, siūlome profesionalias technologijas ir pritaikytas paslaugas, kad padėtume savo klientams sukurti naujas ir novatoriškas formules. Mūsų sertifikavimo laboratorija aprūpinta pažangiais testavimo ir identifikavimo įrankiais, užtikrinančiais geriausią kokybės kontrolę viso proceso metu. Taip pat bendradarbiaujame su visame pasaulyje pripažintomis trečiųjų šalių laboratorijomis, siekdami užtikrinti mūsų gaminių stabilumą, saugumą ir efektyvumą. Susisiekite su mumis adresusales@botanicalcube.comNorėdami gauti daugiau informacijos apie mūsų nuolaidų imbiero šaknų ekstrakto miltelius 10:1 ir kitus produktus.
Nuorodos
Ajila, CM, Naidu, KA, Bhat, SG ir Rao, UP (2010). Mango imbiero (Curcuma amada Roxb.) šakniastiebių biologiškai aktyvūs junginiai ir antioksidacinis potencialas. Etnofarmakologijos žurnalas, 130(2), 226-232.
Akimoto, M., Iizuka, M., Kanematsu, R., Yoshida, M. ir Takenaga, K. (2021). Imbiero naudos chemoterapijos ar operacijos sukeltam pykinimui ir vėmimui gydyti apžvalga. Farmakologijos sienos, 12, 629862.
Brahmbhatt, M., Gundala, SR, Asif, G., Shamsi, SA ir Aneja, R. (2013). Imbiero fitocheminės medžiagos pasižymi sinergija slopindamos prostatos vėžio ląstelių dauginimąsi. Mityba ir vėžys, 65(2), 263-272.
Ding, L., Ley, TJ, Larson, DE, Miller, CA, Koboldt, DC ir Welch, JS (2018). Atkryčio ūminės mieloidinės leukemijos kloninė evoliucija, atskleista viso genomo sekos nustatymu. Nature, 551 (7681), 268-272.
Gull, I., Saeed, M., Shaukat, H., Aslam, SM, Samra, ZQ ir Athar, AM (2012). Slopinamasis Allium sativum ir Zingiber officinale ekstraktų poveikis kliniškai svarbioms vaistams atsparioms patogeninėms bakterijoms. „Annals of Clinical Microbiology and Antimikrobials“, 11, 8.
Karuppiah, P. & Rajaram, S. (2012). Antibakterinis Allium sativum gvazdikėlių ir Zingiber officinale šakniastiebių poveikis daugeliui vaistų atspariems klinikiniams patogenams. Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine, 2(8), 597-601.
Mahady, GB, Pendland, SL, Yun, GS, Lu, ZZ ir Stoia, A. (2003). Imbieras (Zingiber officinale Roscoe) ir gingeroliai slopina Cag A plius Helicobacter pylori padermių augimą. Anticancer Research, 23(5A), 3699-3702.
Nile, SH & Park, SW (2014). Valgomosios uogos: bioaktyvūs komponentai ir jų poveikis žmogaus sveikatai. Mityba, 30(2), 134-144.
Park, M., Bae, J. ir Lee, DS (2008). Iš imbiero šakniastiebių išskirto [10]-gingerolio ir [12]-gingerolio antibakterinis aktyvumas prieš periodonto bakterijas. Fitoterapijos tyrimai, 22(11), 1446-1449.
Rahimnia, R., Amani, R., Bahrami Rad, S., Nikkhoo, B., Farzaei, MH, Rahimi, R., ... & Abdollahi, M. (2021). Galimas terapinis imbiero poveikis patologiniams žmogaus keliams: klinikinių tyrimų apžvalga. Farmakologiniai tyrimai, 168, 105619.
Semwal, RB, Semwal, DK, Combrinck, S. ir Viljoen, AM (2015). Gingerols ir shogaols: svarbūs imbiero mitybos principai. Fitochemija, 117, 554-568.
Vuong, QV, Hirun, S., Chuen, TLK, Goldsmith, CD, Munro, B., Bowyer, MC, ... & Phillips, PA (2019). Fizikinis ir cheminis, antioksidacinis ir priešvėžinis Zingiber officinale var. rubrum Theilada. Maisto chemija, 276, 180-188.